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酮的化學知識

2022-12-20   來源:萬能知識網

酮的化學知識

醛酮

親核加成:


【資料圖】

反應活性:脂肪醛>芳香醛(苯環上:連吸電子基>給電子基)>酮(給電子基團降低羰基碳的電正性;空間位阻大) C:HCN、格式試劑,炔基負離子;

N:H+催化(不能太強,否則-NH3+失去親核性)

O:H2O、醇:

S:NaHSO3、硫醇:

酸性堿性都不穩定,得到醛

※格式試劑的亂七八糟反應:(有機鋰試劑就不會有這樣的反應)

①與烯醇式的羥基的酸堿反應

②脫HMgX,相當于H2加成羰基

α,β-不飽和醛酮: 親核加成:

1,2-加成(位阻小,羰基活性高):不飽和醛;有機鋰試劑 1,4-加成【3,4-加成:氫加在三號位】(位阻大):不飽和酮;二烴基銅鋰(微量Cu(I)可增加1,4-加成產物)

親電加成:1,4-加成:HX、X2

氧化:醛的`空氣自動氧化(中間體:過酸)

兩種弱氧化劑:均可氧化脂肪醛,不氧化酮、碳碳雙鍵 土倫試劑(Ag):可氧化芳香醛 菲林試劑(Cu):不可氧化芳香醛

醛酮與過酸:插入氧的位置:

H>

機理:氧正離子->碳正離子->連氧負>七元環過渡態

酮的強氧化:

羰基跟小的烷基走(平衡)

還原:

H2:

提供H-:不還原碳碳雙鍵:

LiAlH4(先乙醚中,再水解):還原能力很強 & 叔丁基鋁鋰:與NaBH4性質較相似 NaBH4:質子性溶劑

※只有碳氧鍵反應

活潑金屬(Na、Mg、Al;汞齊)還原:

單分子還原為醇:極性溶劑(水溶液、醇)

雙分子還原(偶聯)為鄰二醇(可能頻哪醇重排):非極性溶劑(苯、THF)

酸性:Clammensen克萊門森還原:鋅汞齊-濃鹽酸 中性:乙二硫醇再H2/Ni還原

堿性:Wolff-Kishner-黃鳴龍還原:

歧化反應:Cannizzarro康尼查羅反應:沒有α- H的醛

甲醛的羰基最活潑,故總會被OH-進攻、氧化

α- H的酸性(取代):連的給電子基越多,α- H的酸性越弱

羰基鄰手性碳易發生消旋化:

羥醛縮合(α- H的活潑性和羰基親核加成):加熱或酸脫水,室溫、低溫不脫水

堿性直接進攻β-H

☆酸也能催化羥醛縮合:促進烯醇式生成(取代基多雙鍵穩定),活化醛基

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